Генри Мартин Лелэнд сделал свой первый двигатель для компании «Олдсмобил» в 1901 году, а год спустя приступил к выпуску автомобилей под названием Cadillac, которые вызвали сенсацию. Одна из этих машин экспонировалась на автомобильной выставке в Нью-Йорке в 1903 году и завоевала мгновенный успех. Уже во время выставки поступили заказы на 2000 экземпляров автомобилей больше, чем могла изготовить небольшая компания.
Автомобили Cadillac никогда не были дешевыми. Семиместный лимузин в 1906 году стоил 5000 долларов США - значительная сумма, учитывая то, что стоимость двухместной машины Курвед Даш составляла всего 650 долларов. К «Дженерал Моторс» (Джи-Эм), созданной в 1908 году Вильямом Дюраном на базе компаний «Бюик» и «Олдсмобил», «Окленд» и «Cadillac» присоединились в 1909 году. Дюрану была нужна престижная марка и он согласился на потребованную цену в 4,5 млн. долларов. Это была самая крупная сделка, когда-либо заключенная в Детройте. Компания «Cadillac» всегда была на один шаг впереди своих конкурентов.
В 1905 году компания уже производила четырехцилиндровые двигатели, в то время как другие все еще выпускали двухцилиндровые. В 1915 году «Cadillac» внедрила на рынок двигатели V8, а в 1930 году ее завод был первым, освоившим выпуск двигателей V6. В 1910 году, когда американские фирмы все еще выпускали открытые автомобили, компания «Cadillac» сделала модель с полностью закрытым кузовом. Двигатель с электрическим стартером, изобретенный Чарльзом Кеттерингом для компании «Дженерал Моторс», впервые применен в 1912 году в автомобиле Cadillac. В 1929 году компания первой оснастила свои машины коробкой передач с синхронизаторами и короткоходным двигателем V8 с высокой степенью сжатия и пятью коренными подшипниками, став примером для всех современных автомобилей США.
С 1909 года «Cadillac» продолжал оставаться самой престижной маркой компании «Дженерал Моторс», конкурируя с автомобилями Линкольн компании «Форд» и Империал компании «Крайслер». Все большее число членов правительства, промышленников и кинозвезд покупали автомобили Cadillac. В декабре 1941 года с производственных линий сошли последние довоенные автомобили Cadillac, на смену им через два месяца пришли первые танки М5 и авиационные двигатели. Война для компании «Cadillac» закончилась 17 октября 1945 года, когда она возобновила производство легковых автомобилей. В конце 1949 года с конвейера сошел миллионный автомобиль, а к 1956 году завод производил более 150 000 машин в год.
В 1954 году «Cadillac» первой оснастила свои автомобили рулем с усилителем, что было высоко оценено женщинами-водителями. Появились и стали привычными кондиционеры, вслед за ними в 1959 году - круизконтроль. В том же году при главном конструкторе Харли Эрле хвостовые стабилизаторы достигли наибольшей выразительности.
Максимальная скорость автомобиля достигала 200 км/ч при расходе топлива 25 литров на 100 км. Все большее значение придавалось безопасности, поэтому с 1972 года все автомобили Cadillac оснащались ремнями безопасности (хотя десятью годами ранее их начала устанавливать в свои машины компания СААБ). Первые подушки безопасности появились в 1974 году. Главной новостью компании «Cadillac» была модель Севиль, которая по размерам была европейским автомобилем: длина составляла 5180 мм при 5220 мм у модели flryap-XJ6 и 4950 мм у модели Мерседсс-450 SEL. Однако размер двигателя рабочим объемом 5737 см был сокращен незначительно. Автомобиль был довольно дорог и стоил в США в полтора раза больше, чем Cadillac Купе де Виль.
